Григор Димитров отпадна от турнира в Шанхай след загуба от Якуб Меншик с 3:6, 6:3, 4:6. Мачът, който се игра на Шоу Корт 3, бе трети за деня и се проведе след срещите между Томи Пол и Томаш Махач, както и между Стефанос Циципас и Даниил Медведев. Въпреки че Димитров успя да изравни сетовете, чехът се оказа по-устойчив в решаващите моменти и спечели мача.

След като дъждът отложи мача му с дни, Григор Димитров триумфира в драматична трисетова битка срещу Зизу Бергс. Българинът продължи напред, отстранявайки сензационния шампион от Монреал, Алексей Попирин. Междувременно, Якуб Меншик изненада всички с последователни трисетови победи над Педро Мартинес, Андрей Рубльов и Александър Шевченко, демонстрирайки невероятна издръжливост и концентрация.
Единствената им предишна среща е от Мастърса в Мадрид тази година, когато Меншик триумфира с 2-6, 7-6 (4), 3-6. Интересен факт е, че победителят от този мач ще има възможността да се изправи срещу или Роман Сафиулин, или четирикратния шампион Новак Джокович в следващия кръг.